華星時期（1994年至2001年）

1994年，何韻詩參加新秀歌唱大賽蒙特利爾區選拔賽，並於比賽中獲得第一名，同年參與新秀歌唱大賽多倫多東區選拔賽，獲最佳台風獎。

1996年，何韻詩回港參加無綫電視及華星唱片合辦的第十五屆新秀歌唱大賽，並奪得冠軍，而比賽頒獎者正是她的偶像及評審梅艷芳，而獎品更是梅姐當年參加比賽時的比賽服。這實現了她與偶像見面的夢想，亦成為她們結為師徒的一大契機。

新秀歌唱大賽中的得獎者會獲得華星唱片的歌手合約，可是歌唱比賽後，因為財務不佳華星唱片並沒有為她推出唱片，在這段期間她作出多方面的嘗試，例如唱兒歌〈小丸子的心事〉，當旅遊節目主持，拍電視劇及電影，跟英師傅學結他，為梅艷芳的歌曲唱Demo。那時蔡一智監製梅艷芳的唱片，梅艷芳事忙錄音時間不夠用，何韻詩自動請纓替偶像唱Demo（示範錄音帶），據說因為梅艷芳聽Demo時聽得出用心而深受感動，決定收何韻詩為徒，成為了梅艷芳的唯一女徒弟，也曾經是她的和音歌手。1997年，不被重視的何韻詩被安排唱了卡通《櫻桃小丸子》的主題曲<小丸子的心事>，本人聲線與兒歌反差極大，卻獲得了成功。

直到1999年，何韻詩的事業有了轉機。梅艷芳非常賞識阿詩，邀請她在其演唱會中擔任和唱。兩人更在梅艷芳的個人大碟《Larger Than Life》中合唱一曲《女人煩》。其後，梅艷芳成立了自己的公司「Mui Music」，並正式宣佈收何為徒，阿詩成為了梅艷芳的唯一女徒弟。

此後，梅艷芳更給了不少工作機會何，除她繼續幫師傅唱Demo外，更於師傅的個人大碟《I'm So Happy》中擔任了大部份歌曲和音部份的工作，更替師傅寫了一曲《由十七歲開始…》，這些工作使阿詩有了很多機會去磨練歌唱技巧，使她在歌藝上有進步。2002年，於「梅艷芳極夢幻演唱會」上，梅艷芳因為有些小毛病一直未完全痊癒，擔心並非最佳的演出狀態，就派何韻詩鑽進台底拿着無線咪stand by，要是有什麼意外，徒弟隨時「聲援」師傅，像個隱形和音，每場Encore時才跑回台上聯同草蜢唱唱跳跳做特別嘉賓。

2001年，何韻詩受到唱片公司高層Gary Chan賞識，幫助她推出首張個人EP《first》。在這專輯裏，她以搖滾的獨特曲風加上鮮明的形像，使她在當年的各大樂壇頒獎禮上的新人獎項中奪圍而出。亦因她首張唱片的歌曲以搖滾曲風為主，有不少人將她定形為一位搖滾歌手。同年，何韻詩成立了個人音樂品牌Goomusic，所有她自己創作的作品，版權均屬Goomusic。

然而，推出了第一張個人專輯之後，何韻詩需要面對唱片公司改變業務的危機。華星唱片於2001年停止了音樂製作業務。